Живая столица Кубы, Гавана, также популярна благодаря своему сложному городскому облику, характеризующемуся сочетанием впечатляющего упадка центра и ослепительной колониальной испанской архитектуры Сантьяго-де-ла-Гавана Вьеха (Старой Гаваны). Передвигаться по улицам Гаваны можно на самых разных видах транспорта: от исторических camellos (автобусов, буксируемых грузовиками, давно вышедших из употребления, но «легендарных» и поэтому заслуживающих упоминания) и guaguas (обычных автобусов) до colectivos (такси с фиксированными маршрутами).
Путешествие начинается с Старой Гаваны, центральной точкой которой является Пласа-де-Армас, где можно полюбоваться множеством зданий в колониальном стиле. На северо-восточной стороне площади возвышается церковь, известная как Эль Темплете, на вершине которой установлена статуя Девы дель Пилар (покровительницы мореплавателей). На другой стороне площади находится здание капитанского дворца, где сейчас расположен Городской музей.
Покинув Пласа-де-Армас, можно отправиться к живописным улочкам (Calle Obispo, Mercaderes, San Ignacio и Oficios), которые отсюда расходятся, а по ним расположены старинные магазины и традиционные аптеки. Двигаясь на запад, к приморской набережной Малеон, можно повернуть в сторону Центро Гавана, где находятся памятник генералу Масео и башня Сан-Ласаро.
Продолжая по этому маршруту, вы попадете в Эль Ведадо, финансовый район Гаваны, усыпанный министерствами, банками, отелями и шикарными заведениями, где под ритмы румбы можно попробовать местные деликатесы, такие как дайкири, любимый Хемингуэем. Следуя дальше через Эль Ведадо, вы доберетесь до Мирамар, известного многочисленными casas particulares — частными домами, сдаваемыми в аренду туристам (на основании специальной лицензии). Этот район также популярен своими пляжами, такими как Марина Хемингуэй и более восточными Плайя-дель-Эсте, Эль Мегано, Санта-Мария-дель-Мар и Гуанабо, где можно заниматься дайвингом и подводной рыбалкой.
Гавана приветствует туристов большим количеством интересных крепостей, площадей, церквей и музеев.

