De levendige hoofdstad van Cuba, Havana, is ook populair vanwege haar veelzijdige stedelijke karakter dat wordt gekenmerkt door de combinatie van het indrukwekkende verval van het centrum en de schitterende Spaanse koloniale architectuur van La Habana Vieja (Oud Havana). Verplaatsen door de straten van Havana is mogelijk met allerlei vervoersmiddelen: van de historische camellos (bussen getrokken door vrachtwagens, tegenwoordig niet meer gebruikt maar “legendarisch” en daarom genoemd) en de guaguas (gewone bussen) tot de colectivos (taxi’s met vaste routes).
De reis begint in La Habana Vieja, waarvan het centrale punt de Plaza de Armas is, waar veel koloniale paleizen te bewonderen zijn. Aan de noordoostelijke kant van het plein domineert de kerk bekend als El Template, waarvan de top wordt bekroond door een standbeeld van de Maagd van de Pilar (beschermvrouwe van de zeevaarders). Een andere kant van het plein wordt daarentegen ingenomen door het paleis van de generaal-kapitein, dat momenteel het Museo de la Ciudad huisvest.
Vertrekkend vanuit de Plaza de Armas kun je richting de sfeervolle straatjes (Calle Obispo, Mercaderes, San Ignacio en Oficios) lopen die hier vertrekken, en waar oude winkels en karakteristieke apotheken aan liggen. Verplaatsend naar het westen, langs de Malecon boulevard, kan men zich wenden naar het Centro Habana waar het monument voor Generaal Maceo en de Torre San Lazaro zich bevinden.
Vervolg je deze route dan kom je in El Vedado, de financiële wijk van Havana, bezaaid met ministeries, banken, hotels en weelderige uitgaansgelegenheden waar je lokale specialiteiten als de daiquiri kunt proeven, die zo geliefd was bij Hemingway. Wanneer je verder gaat in de richting van El Vedado, bereik je uiteindelijk Miramar , bekend om de vele zogenoemde casas particulares , oftewel particuliere huizen waarvan kamers worden verhuurd aan toeristen (met de juiste vergunning). Deze wijk is ook populair vanwege de stranden, samen met Marina Hemingway en de oostelijkere stranden Playa del Este, El Mégano, Santa Maria del Mar en Guanabo , waar je kunt duiken en onderwatervissen.
Havana verwelkomt de toerist tevens met een groot aantal interessante forten, pleinen, kerken en musea.
