Die lebhafte Hauptstadt Kubas, Havanna, ist auch beliebt wegen ihres vielfältigen Stadtbilds, das durch die Verbindung des beeindruckenden Verfalls im Zentrum und der glänzenden spanisch-kolonialen Architektur von La Habana Vieja (Alt-Havanna) geprägt ist. Die Fortbewegung in den Straßen von Havanna ist mit den unterschiedlichsten Verkehrsmitteln möglich: von den historischen camellos (Busse, die von Lastwagen gezogen wurden, heute nicht mehr im Gebrauch, aber “legendär” und deshalb erwähnenswert) und den guaguas (normale Busse) bis zu den colectivos (Taxis mit festgelegter Route).
Die Reise beginnt mit La Habana Vieja, deren Mittelpunkt die Plaza de Armas ist, wo viele Gebäude im Kolonialstil bewundert werden können. Die Nordostseite des Platzes wird von der Kirche El Templete dominiert, deren Spitze von einer Statue der Jungfrau vom Pilar (Schutzpatronin der Seefahrer) überragt wird. Eine weitere Seite des Platzes nimmt der Palast des Generalgouverneurs ein, in dem sich heute das Museo de la Ciudad befindet.
Verlässt man die Plaza de Armas, kann man sich zu den stimmungsvollen kleinen Gassen (Calle Obispo, Mercaderes, San Ignacio und Oficios) begeben, die von hier aus verlaufen und an denen alte Geschäfte und charakteristische Apotheken liegen. Bewegt man sich westwärts zum Malecon (Uferpromenade), kann man sich dem Centro Habana zuwenden, wo sich das Denkmal des Generals Maceo und der Torre San Lazaro befinden.
Setzt man die Route fort, gelangt man nach El Vedado, dem Finanzviertel von Havanna, das von Ministerien, Banken, Hotels und prunkvollen Lokalen geprägt ist, in denen man lokale Spezialitäten wie den Daiquiri, so beliebt bei Hemingway, im Rhythmus der Rumba genießen kann. Folgt man dem Verlauf von El Vedado, gelangt man schließlich nach Miramar, geprägt von vielen sogenannten casas particulares, das sind private Häuser, deren Zimmer für Touristen vermietet werden (mit entsprechender Lizenz). Dieses Viertel ist auch wegen seiner Strände beliebt, wie Marina Hemingway und die weiter östlich gelegenen Playa del Este, El Mégano, Santa Maria del Mar und Guanabo, wo man tauchen und angeln kann.
Havanna empfängt Besucher auch mit einer Vielzahl interessanter Festungen, Plätze, Kirchen und Museen.
