Conta-se que durante o cerco pelos gregos, o jovem Romualdo, encontrando-se em grande dificuldade, pediu ao seu servo que alcançasse seu pai em Pavia, onde estava envolvido em “ações de guerra”, para pedir que enviasse reforços. O soldado conseguiu alcançar o Duque e voltou para Benevento para comunicar ao seu Príncipe a chegada iminente da ajuda. Mas, antes de chegar ao seu destino, foi capturado pelos homens de Constantino II e, em troca da liberdade, aceitou mentir para seu Príncipe; no entanto, quando esteve na presença de seu Senhor, o Cavaleiro Gesualdo lhe anunciou abertamente que o Duque pai já havia ordenado aos seus soldados que chegassem a Benevento. Constantino II, forçado a suspender o cerco à cidade, não poupou o Cavaleiro Gesualdo e o fez capturar e decapitar.
Gesualdo provou várias vezes sua lealdade aos Duques, o que lhe rendeu várias responsabilidades de confiança, entre elas a construção de uma grande fortaleza para defender as amplas posses dos Senhores. Foi escolhido um ponto em uma posição muito estratégica, na margem norte do rio Fredane, cujo vale era uma das principais rotas que levavam a Benevento, em uma colina a 650 metros de altitude, de onde se podia controlar uma vasta porção do território do Gastaldato de Quintodecimo; lá foi construído um castelo e, com o tempo, muitas casas começaram a surgir próxima a ele, formando assim uma verdadeira vila. O Duque Grimoaldo pensou em conceder aquela parte do ducado em feudo a seu fiel Cavaleiro e seus descendentes, e a partir deles a vila recebeu o nome atual. Gesualdo também se tornou senhor de vilas vizinhas, como Frigento, Mirabella Eclano, San Mango. No século XII, a fortaleza se tornou um verdadeiro castelo, e recebeu em suas salas os beneditinos de Montecassino que viajaram a Lagopesole para encontrar o Papa Inocêncio II. Extinta a família lombarda dos Gesualdo, iniciou-se em 1078 a dinastia normanda. As notícias oficiais da povoação datam do período em que senhor feudal da vila era Guilherme de Altavila, senhor de Lucera e sobrinho de Roberto Guiscardo; nascido de uma relação adúltera entre Rogério Borsa, duque da Puglia, e Maria, uma mulher salernitana, ele possuía, além dos domínios de Gesualdo, outras propriedades na Irpinia, e recebeu do rei Rogério o título de Barão.
