La légende raconte que lors du siège mené par les Grecs, le jeune Romoaldo, alors en grande difficulté, demanda à son serviteur de rejoindre son père à Pavie, engagé dans des « actions de guerre », pour solliciter des renforts. Le soldat parvint à retrouver le Duc puis repartit vers Bénévent pour informer son Prince de l’arrivée imminente des secours. Mais avant d’atteindre son objectif, il fut capturé par les hommes de Constant II et, en échange de sa liberté, accepta de mentir à son Prince. Toutefois, devant son Seigneur, le chevalier Gesualdo déclara ouvertement que le Duc avait déjà ordonné à ses soldats de venir à Bénévent. Constant II, contraint d’abandonner le siège de la ville, ne pardonna pas au chevalier Gesualdo et le fit capturer puis décapiter.
Gesualdo a montré à plusieurs reprises sa fidélité aux Ducs, ce qui lui valut de nombreux postes de confiance, notamment celui de superviser la construction d’une grande forteresse pour défendre les vastes domaines des Seigneurs. Un point d’une grande importance stratégique fut choisi : la rive nord du fleuve Fredane, dans la vallée où passait l’une des principales routes menant à Bénévent, sur une colline à 650 mètres d’altitude d’où l’on surveillait une grande partie du Gastaldato di Quintodecimo. C’est là qu’un manoir fut édifié, et, avec le temps, de nombreuses maisons se construisirent autour, donnant naissance à un véritable village. Le duc Grimoaldo décida d’attribuer cette partie du duché en fief à son fidèle chevalier et à ses descendants, et c’est ainsi que le lieu prit son nom actuel. Gesualdo devint également seigneurie de villages voisins comme Frigento Mirabella Eclano et San Mango. Au XIIe siècle, la forteresse devint un véritable château, accueillant même les bénédictins du Mont-Cassin venus à Lagopesole pour rencontrer le pape Innocent II. À l’extinction de la famille lombarde des Gesualdo, la dynastie normande commença en 1078. Les premières mentions officielles du village datent de l’époque où le fief appartenait à Guillaume d’Hauteville, seigneur de Lucera et neveu de Robert Guiscard. Né d’une liaison entre Roger Borsa, duc d’Apulie, et Maria, une femme de Salerne, il obtint, en plus de Gesualdo, d’autres territoires en Irpinia et reçut de Roger le titre de baron.
