Seine gesamte Geschichte ist von Rekorden geprägt, und das nicht nur im touristischen Bereich: Es war die erste Schweizer Stadt, die eine elektrische Beleuchtungsanlage besaß; die erste in Graubünden, die Telefone benutzte; die erste im Alpenraum, in der eine Straßenbahn fuhr und die aus dem Nichts ein Hotel der Spitzenklasse errichtete, wie das legendäre Palace. Und außerdem die erste, die 1882 eine Europameisterschaft im Eiskunstlauf ausrichtete, unglaubliche Pferde- und Windhundrennen auf verschneiten Feldern organisierte, Golf-, Cricket- und Poloturniere mit und ohne Schnee veranstaltete und vieles mehr. Der Besuch kann im ältesten Ortsteil St. Moritz Dorf beginnen, der voller Hotels, Geschäfte und reizvoller engadinischer Häuser ist. An der Via Maistra befinden sich das Rathaus und die reformierte Kirche aus dem 18. Jahrhundert, die mit ihrem schönen spitzen Kirchturm und dem Mauritiusbrunnen, einem spektakulären Brunnen aus dem frühen 20. Jahrhundert, beeindruckt. Die Straße endet in einem Anstieg, an dem das Casino, der Bärenbrunnen und der dreizehnte Turm stehen, der den genauen Ort markiert, an dem einst die Kirche zu Ehren von San Murezzan stand. Auf dem Rückweg und auf der Via dal Bagn lohnt sich ein Halt im Engadiner Museum, das in einem schönen typischen Haus aus den frühen 1900er Jahren untergebracht ist und einen großartigen Einblick in die Talzivilisation bietet.
Folgt man dem Spazierweg nach Champfèr, erreicht man das Segantini-Museum, in dem einige Werke des Trentiner Künstlers vereint sind, der in diesen Bergen arbeitete und starb. Auf der anderen Seite des Inns, des Flusses von St. Moritz, liegt St. Moritz Bad, der Kern, der sich rund um die Thermalbäder entwickelte, die seit 1854 die eisenhaltigen Quellen aus dem Untergrund nutzen. Auch die Umgebung ist faszinierend und unwiderstehlich für Wanderer: Vom Dorfkern bei der reformierten Kirche startet eine Standseilbahn, die auf 2005 Meter zur Chantarella führt, von wo eine weitere Anlage zur Corviglia (2486 Meter) unter dem Piz Nair führt, von wo aus man einen grandiosen Blick auf die Berninagruppe hat. Piz Nair und seine Skipisten sind auch mit der Seilbahn erreichbar. Fans von Heidi, dem kleinen Bergmädchen aus der Feder der Schriftstellerin Johanna Spyri, sollten den Heidiweg nicht verpassen, den Pfad, der zu ihrer Hütte knapp oberhalb des Dorfes führt, wo in den 70er-Jahren die Fernsehserie gedreht wurde. Schließlich starten von St. Moritz Bad aus mehrere ausgezeichnete Wanderwege, die auf die 3192 Meter hohe Piz Surlej führen und einen unbezahlbaren Blick auf die Seen und die Bernina bieten.

