Vom weitläufigen Gebäude ist insbesondere ein Theater erhalten, dessen halbkreisförmiges Auditorium, nach Süden ausgerichtet, eine ima cavea besitzt, die in drei Keile unterteilt ist, sowie eine anschließend hinzugefügte media cavea, beide zugänglich über seitliche Treppen in Türmchen, sowie die Orchestra.
Der Bühnenbereich ist außerdem von einem Becken durchzogen, das senkrecht zur cavea verläuft, um welches ein Garten von einer kurvigen Mauer umgeben war. Oberhalb dieses Bereichs befindet sich ein weiterer rechteckiger Garten, umgeben von einer porticus triplex, welche auch die Bühne des angrenzenden Odeions bildete.
Dieses zweite Veranstaltungsgebäude der Villa war tatsächlich ein Raum für Vorträge von Poesie, Rhetorik oder Konzerte, bestehend aus sechs Stufen und einer quadratischen cavea sowie einem großen apsidierten Saal in der Mitte der media cavea mit einem Podium, auf dem eine Statue stand. Vom Wohnviertel mit Repräsentationsräumen sind noch einige Thermalanlagen sichtbar, insbesondere das Caldarium.
Der architektonische Komplex, der aus dem 1. Jahrhundert v. Chr. stammt und in der Kaiserzeit durch weitere Bauarbeiten erweitert wurde, gehörte dem römischen Ritter Publius Vedius Pollio, einer umstrittenen und reichen Persönlichkeit libertiner Herkunft, der Augustus als wirtschaftlicher Berater bei der Neuorganisation der Provinz Asia diente. Bei seinem Tod hinterließ er dem Kaiser all seine Besitzungen, einschließlich der von ihm am Golf von Neapel so genannten Villa Pausylipon (vom griechischen etymologisch „die von Sorgen befreit“).
Von Posillipo führt eine Galerie, die sogenannte Grotta di Seiano, benannt nach Lucius Aelius Seianus, einem Freund und General Tiberius’, die im Tuffgestein rund 800 Meter lang durch den Vorsprung führt und die neapolitanische Küstenseite mit der Coroglio-Seite in Richtung Campi Flegrei verbindet.
